Ровно 6 лет назад в США был выпущен главный сингл Рианны — песня «Umbrella». Она понравилась критикам: журнал «Entertainment Weekly» поместил ее на первое место в списке 10 лучших песен 2007 года, а журналы «Rolling Stone» и «Time» на третье в списке 100 лучших песен того же года. Спустя несколько лет, песня попала в список 500 величайших песен всех времен, составленным журналом «Rolling Stone». В 2007 году клип на песню «Umbrella» завоевал 2 премии MTV Video Music Awards, в том числе как лучшее видео года. В 2008 году благодаря этой композиции Рианна завоевала Грэмми в номинации «Лучшее рэп/песенное совместное исполнение». 

Сингл «Umbrella» стал и коммерчески успешным, он занял первое место в чартах Австралии, Канады, Германии, Ирландии, Швеции, Швейцарии, Великобритании, США и многих других. В Великобритании песня стала знаковой и одной из самых проигрываемых на радио в 2000-х. Композиция удерживала лидерство в британском чарте на протяжение 10 последовательных недель, что не удалось повторить никому в то десятилетие. Сингл стал одним из самых скачиваемых в США и удерживал лидерство в чарте Billboard Hot 100 семь недель. 

Клип на песню «Umbrella», режиссером которого является Крис Аплбаум, был признан не только лучшим клипом года на MTV Video Music Awards, но и самым просматриваемым на сайте MuchMusic.com. Помимо бесчисленного количество кавер-версий от любителей, главный хит Рианны перепели и знаменитости, среди которых: Тейлор Свифт, All Time Low, McFly, OneRepublic, Майк Шинода из группы Linkin Park, Vanilla Sky и The Baseballs.